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Edward Norton veste i panni di Montgomery Brogan, condannato per spaccio di stupefacenti, che girovaga per la città nelle ultime sue 24 ore di libertà prima di doversi recare in un penitenziario per scontare sette anni di prigione. Gli occhi di Norton vagano per le strade di una New York lacerata, dove i fari che sostituiscono le due torri sembrano dei moncherini lanciati nella notte verso lo spazio, dove le lucide simmetrie delle inquadrature di Spike Lee enfatizzano il senso di mancanza incrociando angoli e riprendendo il vuoto. Brogan è alla ricerca di risposte alle molte domande che gli affastellano la mente. Con un morbido gioco di campi e controcampi, che donano un intimo ritmo alla narrazione, Spike Lee sgrana il rosario degli interrogativi. Chi è stato a tradirlo con la narcotici? Perché non ha studiato legge all'università? Perché non ha mollato tutto sei mesi prima, riciclando tutti i soldi già guadagnati in qualche redditizio fondo di investimento? Come sfuggire alla terribile sorte che lo attende in galera? Domande che rimangono tali negli occhi amareggiati del padre, nelle pieghe del magnifico corpo di Naturelle, la sua ragazza, nell'espressione di compatimento dei suoi amici di infanzia Jacob e Francis. Risposte che, forse, trova solo nello sguardo duro e minaccioso di Zio Nikolai, il mafioso russo per il quale Brogan spacciava la merce. Domande e risposte che rimbalzano nei dialoghi degli amici di Brogan che finiscono per fare propri gli interrogativi e le ansie dell'amico. Dal particolare all'universale e ritorno, passando da una dichiarazione d'amore senza confini per New York - così come si può amare un'amante menomata a causa di un incidente - ad una disanima sulla vita e le occasioni di riscatto.